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理化所发现苯乙烯在催化下能够与脂肪族醇和酮类反应

理化所发现苯乙烯在催化下能够与脂肪族醇和酮类反应

中科院理化所王乃兴研究员课题组发现苯乙烯在催化条件下能够与脂肪族醇和酮类直接发生区域选择性反应,一步合成得到有用的双官能团化复杂产物。

绝大多数有机化合物含有C-H键,对不活泼C-H键进行催化官能化在有机合成化学中意义重大。最近,王乃兴课题组发现了芳基烯烃与脂肪族醇的氧化偶联新反应。在氯化锰和叔丁基过氧化氢的催化下天津癫痫病公立医院,苯乙烯经与脂肪醇的α-C(sp3)-H键官能团化,一步得到目标产物。经过拓展,发现芳基烯烃与低沸点脂肪族醇都能以中等以上的收率很好地发生该反应。所得到的21个目标化合物,都进行了核磁氢谱、碳谱和高分辨质谱的鉴定。

苯乙烯及衍生物与脂肪醇的反应

研究论文发表在《Natur癫痫的症状e》集团下的Scientific Reports上:Scientific Reports 2015, 5, 15250. DOi: 10.1038/srep15250.

此外,王乃兴课题组还发现了在铜/锰双催化剂下苯乙烯与酮类的高选癫痫病患者不能吃什么择性氧化偶联反应。研究发现在锰催化剂协同铜催化剂下的条件下反应收率相比于单一铜催化剂下有明显的提高,在双催化剂和叔丁基过氧化氢的存在下,苯乙烯经与酮北京治癫痫病去哪好的C(sp3)-H键官能团化,一步得到1,4-二羰基复杂产物。反应条件温和,区域选择性高。该催化体系应用到不同取代的端基芳香烯烃与酮类化合物且都能够发生该偶联反应。

苯乙烯及衍生物与酮类的反应

所得到的22个目标化合物,都进行了1H NMR、13C NMR和高分辨质谱的鉴定。研究成果发表在有机化学核心刊物 Organic Letters 上:Org. Lett., 2015, 17, 4460. DOI: 10.1021/acs.orglett. 5b02116.